Pourquoi cela peut paraître aléatoire ?
Parce qu'en fait, le résultat est différent selon s'il s'agit de dessins créés dans Word (comme précisé dans les options de Word 2007 et 2010) et les images insérées. Si l'image n'a pas d'habillage, elle sera imprimée, quel que soit le choix de l'option. Par contre, effectivement si elle a un habillage, elle aura le même comportement que les dessins créés dans Word.
Si l'on souhaite que le comportement de l'image soit le même que celui du dessin, il faut insérer l'image dans une zone de dessin :